Rozgrzej piekarnik do 350°F (175°C). Nasmaruj formę do pieczenia o wymiarach 9×5 cali nieprzywierającym sprayem do pieczenia lub wyłóż ją folią i spryskaj nieprzywierającym sprayem do pieczenia, aby ułatwić wyjmowanie.
W jednej misce wymieszaj 1/3 szklanki jasnobrązowego cukru i 1 łyżeczkę cynamonu. W drugiej misce wymieszaj 2 pokrojone jabłka z 2 łyżkami cukru granulowanego i pozostałą łyżeczką cynamonu.

W średniej misce ubij mikserem elektrycznym 1/2 szklanki zmiękczonego masła i pozostałe 2/3 szklanki cukru granulowanego, aż mieszanka będzie gładka i kremowa, co zajmie około 5 minut. Dodaj jajka jedno po drugim i wymieszaj, a następnie dodaj 1 1/2 łyżeczki ekstraktu waniliowego.
W drugiej misce ubij 1 1/2 szklanki mąki uniwersalnej i 1 3/4 łyżeczki proszku do pieczenia. Dodaj tę mieszankę do ubitej mieszanki masła i ubijaj, aż dobrze się połączy. Wymieszaj z 1/2 szklanki mleka lub mleka migdałowego, aż ciasto będzie gładkie.
Wlej połowę ciasta do przygotowanej formy na chleb, a następnie połowę mieszanki jabłkowej. Posyp jabłka połową mieszanki brązowego cukru i cynamonu. Powtórz z pozostałym ciastem, jabłkami oraz mieszanką brązowego cukru i cynamonu. Wymieszaj mieszankę brązowego cukru z jabłkami za pomocą noża lub łyżki.
Piecz chleb w piekarniku, aż wykałaczka włożona w środek będzie czysta, co zajmuje około 1 godziny i 10 minut.
Do polewy wymieszaj 1/2 szklanki cukru pudru z 1 do 3 łyżek mleka, w zależności od pożądanej gęstości. Pozostaw chleb do ostygnięcia na około 15 minut, a następnie polej go polewą.